L’intero corpus delle opere di Churchill conta più di cinquecento dipinti, metà dei quali realizzati tra il 1930 e il 1939. Sotto il profilo pittorico, l’artista rielabora temi e soggetti cari all’Impressionismo, dimostrando di avere osservato l’arte di Cézanne. Nel gennaio del 1921 espose per la prima volta la sue opere, nella Gallerie Druet a Parigi, con lo pseudonimo di Charles Monrin. I dipinti ebbero un discreto successo. Sei quadri furono venduti. E non fu poco. Nel 1925, sempre sotto stretto anonimato, vinse il primo premio in una mostra di dilettanti a Londra con Winter sunshine - Luce del sole invernale -. L’opera aveva rischiato di essere squalificata poiché un giurato - Joseph Duveen - dubitava che potesse essere stata realizzata da un pittore dilettante. Nonostante il riconoscimento, Churchill non era molto sicuro di se stesso.