Il giardino va per di più considerato nello straordinario contesto paesaggistico, artistico e storico di Tivoli, che presenta sia i resti prestigiosi di ville antiche come Villa Adriana, sia un territorio ricco di forre , caverne e cascate, simbolo di una guerra millenaria tra pietra e acque. Le imponenti costruzioni e le terrazze sopra terrazze fanno pensare ai Giardini pensili di Babilonia, una delle meraviglie del mondo antico, mentre l’adduzione delle acque, con un acquedotto e un traforo sotto la città, rievoca la sapienza ingegneresca dei romani. Il cardinale Ippolito II d’Este, dopo le delusioni per la mancata elezione pontificia, fece rivivere qui i fasti delle corti di Ferrara, Roma e Fointanebleau e rinascere la magnificenza di Villa Adriana. Governatore di Tivoli dal 1550, carezzò subito l’idea di realizzare un giardino nel pendio dirupato della “Valle gaudente”, ma soltanto dopo il 1560 si chiarì il programma architettonico e iconologico della Villa, ideato dal pittore-archeologo-architetto Pirro Ligorio e realizzato dall’architetto di corte Alberto Galvani.